电影主要讲述了失去母亲的小男友朱利安遇见了新搬家来的波兰小女孩苏菲，从年少到成人，彼此相爱却不敢说出来的爱情悲剧。
小女孩苏菲在上学的路上，被一群同学包围欺凌，书本也被扔在了地上，似乎大家都不喜欢她，甚至对她充满了歧视，她强忍着委屈，不敢反抗。只有司机愿意帮助她捡起散落一地的书籍。
正好去上学的朱利安看到正在被人欺负的苏菲，为了安慰苏菲幼小的心灵，把自己最心爱的铁盒子送给了她，要知道这是朱利安最爱的妈妈送给他的铁盒子。苏菲接过铁盒子后，朱利安却改变了主意，便问苏菲能不能有时借他玩一下，苏菲说想拿回去就要先玩一个“敢不敢”的游戏。
就这样他们玩起了一场“敢不敢”的游戏，有铁盒子的就是“庄家”另外一个人必须要完成“庄家”提出的挑战，然后拿回铁盒子。朱利安为了证明自己的“敢”启动了校车，把还在帮苏菲捡书本的司机吓了一跳，那群欺负苏菲的同学更是吓得大叫。
因为他们的游戏朱利安经常被他爸爸揍，而且他爸爸也不喜欢苏菲，然后就跟着一起被揍了，被揍的他们并没有改变，反而越来越过分。甚至在课堂上讲脏话，当着校长的面脱裤子尿尿，虽然时常遭到双方长辈的责骂，可两人却还乐在其中。
受到邀请，朱利安前来参加苏菲姐姐的婚礼，两个小孩躲在桌子底下，苏菲问朱利安以后结婚的话敢不敢当着神父的面说不愿意，朱利安毫不犹豫地回答，当然敢呀。
朱利安的妈妈身患绝症，爸爸将他带到医院，看着躺在病床上奄奄一息的妈妈，朱利安的内心不禁隐隐作痛，没过多久，妈妈就去世了。这对朱利安的心灵造成莫大的打击，由于平常跟朱利安不亲近，因此为抚慰儿子受伤的心灵，爸爸打电话邀请苏菲来家里当朱利安的小玩伴。
晚上这对青梅竹马同床共枕，而朱利安的父亲则独自在房间经历丧妻之痛。就这样他们同床共枕了十年，第一晚，朱利安就提到明天要去苏菲家睡觉，苏菲却立马反对，还让朱利安保证永远不能去她家找她，朱利安不明白，所以也只能答应，可以看得出苏菲是在隐瞒什么事情。
十年后，他们的“敢不敢”游戏仍在继续。早上起来两人就一顿打闹，苏菲急着去参加数学考试，可朱利安却要求她内衣内裤外穿，苏菲接受了挑战，可在苏菲考试时，朱利安却在考场外搭讪其他女生，苏菲有些不满，她直接放弃考试，离开考场。
朱利安赶紧追上去解释自己只是无聊，苏菲生气的说，那个女人只有两个优点，一是和体育老师有染，二是有一对漂亮的耳环，朱利安却说你嫉妒她吗？气得苏菲直言，你敢和她发生关系吗？敢不敢把耳环拿过来，朱利安却以为这是苏菲发出的挑战。他照做了，很快就在厕所搞定了那个女人，完事后跪求那个女人，结果耳环也拿到了。
他带着耳环到苏菲面前炫耀苏菲直接丢进了下水道，并告诉朱利安她也已经和体育老师发生关系了。然后他们又开始挑战扇体育老师耳光，一巴掌打在老师脸上，一开始老师还会回击一下，可是面对这两个疯子无数次扇脸，体育老师已经精神恍惚，瑟瑟发抖了。
在回家的路上苏菲问朱利安，敢不敢吻我，朱利安没有犹豫，就这样两人开始了热吻，苏菲又接着说，敢不敢爱我，朱利安竟然回答当然敢呀，听到朱利安的答案，苏菲顿时感到失落，分不清，是爱情还是游戏。
朱利安在父亲的车上，跟父亲发生了激烈的争吵，父亲想让他离开苏菲，好好的完成自己的学业，并抢过铁盒子扔了出去。让朱利安选择是要父亲还是要苏菲，朱利安没有犹豫，下车捡起铁盒子就往苏菲的家跑去。
可是换来的却是苏菲的冷言冷语，但他并不在意，可苏菲却非常生气，因为他答应过不准来她家里，朱利安向苏菲道歉，并表明了自己的心意，可生气的苏菲让他离开自己，朱利安接受了，把铁盒子递给了她，就转身离开了。
苏菲一个人想了很久，内心的怒火也渐渐消散，她决定带着铁盒子对朱利安表白，可是她并不知道朱利安已经被他父亲说服了，然而并没有接受她的表白。受伤的苏菲一个人来到图书馆，把对朱利安说的话说了出来，陌生的人都被她的这一番表白给感动到了。可是当她来到朱利安的面前时，他们没聊两句就不欢而散了，此时的朱利安追了出去，始终来邮说出那三个字，直到苏菲上了车，他才疯狂的在车后追赶，一遍又一遍的喊着，苏菲我爱你，可车里的苏菲一句也听不到，只是默默的看着他。
转眼间四年过去了，朱利安找到了在咖啡厅工作的苏菲，他邀请苏菲晚上共进晚餐，在浪漫的烛光晚餐旁，朱利安说着动人的情话，拿出早已准备好的结婚钻戒，苏菲以为他要向自己告白，满怀期待的她，却被朱利安告知，他要和别人结婚了，想让苏菲来当证婚人。
原来四年前在图书馆门口，苏菲说朱利安永远不敢伤害自己，而这次朱利安只是为了证明他敢，他又一次把铁盒子交给了苏菲，就这样这场持续了14年的游戏也从最初的恶作剧，变成了两个人的互相伤害，然而朱利安也将苏菲的心伤得支离破碎。
在朱利安的婚礼上，当神父问到他愿不愿意娶身边的女人为妻时，苏菲把铁盒子扔了过去，小的时候朱利安曾说敢在结婚的时候，当着神父的面说不愿意，可等到重要时刻来临时，朱利安却退缩了。于是苏菲大闹了婚礼现场，直接导致朱利安父子俩关系破裂，婚礼也转变成了车祸现场。
苏菲的捣乱令朱利安的生活变得一塌糊涂，这时的他对苏菲只有满满的恨意，为了报复苏菲朱利安将她带到铁轨上，被蒙住双眼的苏菲还以为是恶作剧，火车呼啸而来，朱利安却丝毫没有想让她离开轨道的意思，听着火车的声音越来越近，最后关头苏菲逃离了铁轨。从苏菲的眼里可以看出那一刻她的心碎了，苏菲捡起轨道上的铁盒子，和他约定十年内不要见面。
十年后朱利安有了稳定的工作和家庭，还有了两个孩子。而苏菲也有了男友的相伴，两人生活朝着正常的方向走去。直到有一天朱利安收到苏菲寄来的快递，里面装着当年的铁盒子，卡片上写着“敢不敢”苏菲。朱利安激动万分，不顾妻子的阻拦夺门而出，他开车来到苏菲的家，家里面乱七八糟的，只见苏菲正在打电话报警，朱利安并没有生气，他知道他想要的刺激又回来了，两人没有说什么，只有苏菲那句，十年真长，他们互相看着对方笑了。
警察也在1分钟内赶到，朱利安立马夺门而出，开车逃离，躲避警察的追捕，不料中途却遭遇车祸，听闻噩耗，苏菲连忙赶到医院。看到面目全非的病人以为是朱利安，她痛苦万分，拿着烧焦的铁盒子伤心的离开了，其实朱利安藏在一边偷偷看着她。
回家的路上苏菲恍然大悟，叫老公赶紧送她回医院，正在治疗的朱利安也起身往外跑去，两人好像心灵相通一样，在医院门口淋着大雨再次相遇。这一刻四目相对旧情复燃，尽管苏菲被人拉走，但还是阻止不了他们再次靠近，朱利安的妻子在一旁无力的喊着，孩子在等我们回来。
两人抛弃了各自的伴侣，渐渐靠近在一起，最后为彼此永不分离，朱利安和苏菲相约赴死。两人来到工地任由水泥流入也不愿意放开对方，兜兜转转朱利安与苏菲携手面临死亡，即使人世间不会再有他们的身影，但至少死后能够在一起，谁也不能将两人分离。
他们年少的疯狂，本该得到一个圆满的结局，早已心知对方的重要性却还是用最伤人的方式不停的试探，不仅伤透了对方还伤透了身边的人，这份爱难以被世俗接受，所以选择深埋地下。
爱情本来是美好的，但却用错了方法，变成了互相伤害。明明很相爱却从不敢说并出口，直到死亡的来临，才敢承认爱着对方。也许每个人的心里都有一座牢房，有的人被困住一辈子，有的人虽然逃了出来，却孤单又寂寞。
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