电影主要讲述了一对年轻情侣盖茨比和阿什莉来到纽约过周末，并经历一系列搞笑事情的故事。盖茨比和阿什莉从亚德里学校来到了纽约，盖茨比家里很有钱，热爱文学，擅长赌博。由于不喜欢母亲的各种说教与安排，辗转了多个学校。通过校报认识了现在的女朋友阿什莉，阿什莉聪明美丽而且家境优越，仅从外在条件看两人还是非常般配的，母亲虽然没有见过阿什莉，但是对阿什莉的家庭有所了解，所以对于他们的恋爱母亲也是非常的支持。
阿什莉喜欢电影，作为校报记者，她得到了一个可以前往纽约曼哈顿采访知名导演的机会，对于这个难得的机会，她很是激动。盖茨比听说要去曼哈顿，似乎比阿什莉还要开心。于是两人开始策划纽约的浪漫约会，但是来到纽约之后由于阿什莉被导演邀去看电影试映而打乱了计划，于是两人在纽约经历了完全不同的一天。
在哈曼顿的一家五星级酒店安顿好后，阿什莉第一时间就前往导演的住处。见到仰慕已久的导演，就像一个女粉丝遇见了梦中的偶像一样，激动的坐立难安。导演对于这名年轻漂亮的记者很是感兴趣，不仅夸赞她美丽有品味，还邀请她试看自己未发布的电影，阿什莉对于这个难得的机会有些受宠若惊。
而此时的盖茨比正在抽着烟，似乎想要重新融入这座繁华文艺的大城市，期间还遇到了自己的高中同学，一个喜欢聊八卦的胖子，两人简单闲聊之后盖茨比回到酒店。准备和阿什莉共进午餐，阿什莉说导演邀请她一起试看新片首映，不想错过这个机会，盖茨比看到她高兴得像个孩子，就没有阻拦她。
无聊的盖茨比在街上漫无目的地走着，偶然间在街边看到了正在拍电影作业的同学，同学们热情的邀请他帮忙饰演一角，因为没有台词，盖茨比就勉强答应了。要拍时才知道和他对戏的竟然是自己前女友的妹妹莎诺，莎诺因为姐姐经常提起盖茨比，所以对于他和姐姐的事情她知道得非常清楚。
电影作业是两个人要拍一段吻戏，但是盖茨比因为有女朋友的缘故而一直放不开，莎诺觉得无所谓于是大大方方的吻了上去，却因为盖茨比的原因而多次无法拍成功。最后盖茨比调整好心态后，两人终于像情侣那般亲吻，好像根本就不是在演戏一样的完成了任务。哈曼顿的天气就好像恋人的心情那样飘忽不定，刚才还阳光明媚，现在却下起了雨。
在新片放映会上，阿什莉看得很认真投入，导演却无法忍受自己拍的作品被编剧改动，昏昏欲睡的他无心看下去，于是摔门而去。阿什莉却认为这部电影很好看，对于阿什莉的夸赞，编剧非常感激，漫长的电影试映会终于结束了，而导演却不知去向了。
阿什莉这才想起来给盖茨比打去电话，告诉盖茨比她暂时不能去赴约，因为这部电影的导演生气得丢下她不知跑去了哪里，她必须要和编剧去找他，这对她来说是一个难得的机会也是一条不错的新闻，阿什莉没等盖茨比听明白就挂断了电话。曼哈顿的雨越下越大，盖茨比郁闷的在街上走着，他想不明白，这么浪漫的天气竟然只有自己一个人在雨中漫步。
编剧和阿什莉打算去导演经常光顾的酒吧找找，两人在车上闲聊着，突然在路上看到了他的妻子，看样子像是出轨。他十分气愤，两个人暂时放下寻找导演的事情。等待妻子的出现质问妻子，而妻子也不甘示弱的爆料了编剧早已出轨的事实。编剧让阿什莉自己先去录音棚找导演，他要去找妻子理论。
盖茨比搭车时遇到了莎诺，两人聊着盖茨比和姐姐之前的趣事，让两个原本陌生的关系慢慢的熟悉起来。盖茨比还抱怨阿什莉忙于工作而忽略了他，即使给她打电话也是没能说上几句就给挂断。盖茨比虽然心里难受，但还是觉得自己的女朋友是个美丽大方的女孩子。即使这样，盖茨比在阿什莉的心里根本没那么重要，而且在阿什莉的眼里盖茨比就是个喜欢耍小聪明，没有上进心的男孩。对此觉得两人根本就不是同一个世界的人，所以总是能错失很多可以在一起的机会。
由于阿什莉的失约，盖茨比很伤心，无所事事的他便跟着莎诺回了家，这个地方曾经是他和莎诺姐姐约会的地方，盖茨比看到一架钢琴，正好想要抒发下伤心的情绪，便弹奏了起来，莎诺被他优美细腻的歌声深深的打动人。莎诺想：“如果不是他和姐姐谈过恋爱，也许她会主动一点，听着盖茨比弹奏着悦耳的歌声，莎诺也是毫不吝啬的夸奖盖茨比。”
盖茨比和莎诺约定好去看艺术展，这本是他和阿什莉的行程。两人越聊越投机，莎诺也承认在他和姐姐谈恋爱的那段日子，莎诺有偷偷的喜欢过他，因为盖茨比很特别，让她非常感兴趣，觉得他和其他人完全不同，对于莎诺的夸奖，盖茨比感觉有些搞笑。
两人聊着看着却无意间发现母亲的朋友也在看艺术展，他们像是来参加母亲的聚会的。对于母亲组织的聚会，盖茨比相当排斥，而且他早已和母亲说过，要在学校考试不能去参加。这下倒好了还是被母亲的朋友发现，害怕母亲发现他是骗人的，所以盖茨比灵机一动，给母亲打了个电话，告诉母亲是想给她一个惊喜。
阿什莉根据地址来到录音棚，但是导演根本就没在这里。导演没找到却意外发现了大明星，如果阿什莉在导演面前还能保持镇定，但当她面对正好出现在她面前的大明星时，则毫无招架之力。大明星第一眼看到阿什莉时，他就清楚的知道要怎么对待这个略显笨拙的姑娘，他把阿什莉请到自己的休息室，然后约她共进晚餐，阿什莉甚至在面对记者时还很激动。
随后两人来到餐厅，在酒精的驱使下阿什莉滔滔不绝甚至有点微醺，当大明星问她是否有男朋友时，阿什莉竟说自己只是和盖茨比约过几次会，称不上是男友。这个时候，盖茨比在阿什莉眼里只是一个备胎。
盖茨比回到酒店，无意间发现自己的女朋友竟然变成了大明星的绯闻女友，这一切来得太突然了，一下子让他无法接受。想要用酒精来麻醉自己，正好可以发泄下自己的悲伤情绪。由于晚上还要参加母亲的聚会，正烦恼着怎么和母亲交待呢？
心灰意冷的他来到酒吧买醉，忧郁的气质瞬间吸引了隔壁桌美女的注意，美女主动向前要价500，但盖茨比想让美女扮演自己的女友去参加母亲的聚会，虽然美女看起来没有丝毫的高贵气质。
因为大明星的关系，阿什莉参加了一次大牌聚会，这里聚集了很多上流人士，导演也在其中，导演对于能看到阿什莉十分高兴，想邀请她和自己回法国南部，因为阿什莉能够给他提供创作的灵感。对于突如其来的表白，阿什莉只能用笑容来掩盖自己的真实。然而令她意想不到的是，编剧竟然也对她表白，就因为艾什莉喜欢他的电影，让他的人生有了意义，即使阿什莉再笨也听出了其中的意思，此时此刻阿什莉只想赶紧离开这个让她不安的地方。
阿什莉离开聚会现场跟着大明星来到他的豪宅，对于大明星的意图阿什莉心知肚明，但是能和自己的偶像发生点什么让她感到很开心，甚至可以成为她炫耀的资本。正当大明星准备对阿什莉发起攻击时，大明星的女友回来了，而此前大明星却说他们已经分手了。来不及解释的大明星让阿什莉穿着大衣从后门离开，阿什莉就这样狼狈地在逃走雨夜中。
盖茨比带着他的冒牌女友参加母亲的聚会，但是阅人无数的母亲一眼就看出了问题，她直接了当的拆穿了盖茨比女友的身份，这让盖茨比有些惊讶，他自认为做得很完美，但还是让母亲发现了破绽。
就这样盖茨比的母亲对盖茨比说起了一个隐藏已久的秘密，她以前的职业就是和盖茨比带回来的女友一样，当她遇到盖茨比的父亲后就不再从事这样的职业了。最后通过自己的努力，有了现在的生活，所以她才会想让自己的孩子，远离那些让人感到不好的事情。母亲从小逼着他学习钢琴，熟读西方文史，为的就是培养他们良好的品质，她不能从自己的孩子身上看到自己以前的影子。盖茨比听着母亲的故事，除了惊讶还有些对母亲过往做法的理解。
之后盖茨比来到钢琴酒店弹起了钢琴，而这时阿什莉也找了过来，不停的对盖茨比道歉。对于阿什莉无力的解释，盖茨比并没有责怪她什么，而是当做什么事情都没有发生一样和她和好如初。第二天阿什莉精神饱满的和盖茨比说昨天发生的趣事。
今天是他们离开纽约的日子，他们乘坐了马车，这也算是完成了他们唯一的一项计划，马车上盖茨比突然说了一句歌词，阿什莉却笑着说是莎士比亚的诗，盖茨比并没有说什么，心里却一直明白着。他决定放弃阿什莉，放弃乡下的学业，回到纽约，他喜欢纽约的车水马龙喜欢大城市的喧嚣。此时此刻盖茨比的决定好像跟阿什莉没什么关系了。
曼哈顿的雨说下就下，伴随着六点的钟声响起，盖茨比与莎诺再次邂逅，两个有趣的灵魂在雨中拥吻。不管是门当户对还是情投意合，盖茨比似乎做出了正确的选择，虽然阿什莉长相漂亮，性格大方，家境富裕，但是面对一个始终和自己不在一个频道上的人，与其痛苦的坚持，不如让两个人都轻松自在。有句话说：“对的人永远都不晚”。
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