江南姑苏，是苏家先世的根基所在。苏家，也曾在东晋(公元317年～公元420年)的朝廷中为官，算是吃过官家饭的人。这样一说，按照中国人的观念，苏家，也曾是有身份的人家。
因为种种原因，苏家从姑苏迁到了钱塘。在钱塘，苏家没有继续官家的事业，而是做起了商人。靠祖上的积蓄，还有曾经官场上的声望与人脉，苏家的生意做得风生水起，在当地成了比较殷实的人家。
钱塘的苏家，是一个商人的家庭，比起前此的官家资历，在当时的社会，算是一种败落。
苏家夫妻两人只生有一个女儿，视作掌上明珠，十分宠爱。这个女孩子长得娇小玲珑，所以，苏家人疼爱地叫她“小小”。苏小小这个名字，便成了这个女孩子的代号，不但在她生时名扬四方，而且在她身后名传百世。
古代女子的悲凉与辛酸，所有的起因，大都集中在，她们一生的活命，完全仰仗男人：小时候，仰仗父兄;成年了，仰仗丈夫;老了，仰仗子孙。正因为这种依赖关系的存在，也生出了一幕一幕让人痛心的人间悲剧。
苏小小的人生，在她十五岁时，发生了变故：那就是，父母双亲先后撒手人寰，只留下这么一个柔弱的小女子，在乱世之中，如秋叶般飞荡、漂零。
父母双亡，没有兄弟可以担当门户，为避城中纷扰，苏小小变卖家产，带着乳母移居到钱塘城西的西泠桥畔。
因为父母生意经营得好，苏小小变卖家产后，所得资财尚可维持生计。出城后，她们住在松柏林中的小楼里。不为衣食忧，年纪也小，人间的心酸也不用挂怀心上，所以，西泠桥畔的苏小小，可以尽享山水之趣。
得江南灵秀之气，苏小小生得貌美若花，形容娇小，用玲珑秀美来描述，多少可以状其一二。自幼父母教导有方，所以，她行止得体，气韵生动。
这样一位才色俱佳的可人儿，没有家长照看，独具在西泠桥畔，自然引得许多倜傥少年跟随。
苏小小也喜欢与文人雅士交往，松林小楼，名士风流的话头，四处传扬。
一次，苏小小游玩山水时，途中遇到了一位俊美的公子。此人名叫阮郁，据传他是宰相的公子。一个是青春如花妙佳人，一个是英俊潇洒少年郎，两人一见钟情，互相倾心。
后来，阮郎亲自前往苏小小在西泠桥畔的松柏林小楼去拜访。苏小小满心欢喜，盛情接待。至此，二人情事确立，成了彼此倾慕的恋人。
与阮郎定情后，苏小小别无他顾，两人形影不离，一起游赏钱塘的山水。
正当两人陷入甜蜜的爱河之中，享受美满幸福之时，阮郎的父亲听说儿子在钱塘与名伎厮混，流言蜚语，有碍声誉，老大人非常恼火，急急派人把阮郎逼回了金陵。
阮郎一去，如泥牛入海，杳无音讯。
苏小小独守空闺，她时时盼，日日盼，看不到阮郎的踪迹。
相思情浓，相思入骨，为了阮郎，苏小小相思成灾，相思成病。
一番心灵的折磨、情感的痛楚之后，苏小小终未盼得阮郎归来。
时间久了，情事也就那么慢慢地淡了。
时间久了，情事也就那么渐渐地放下了。
苏小小还是走出了这个情关。
一个秋日，苏小小在湖畔闲走。忽然，眼前出现了一位青年。那人的身形，相貌，和曾经的阮郎十分相像。未曾看清那人的面庞，苏小小先自泪水模糊了双眼。心儿狂跳之后，苏小小拭去泪水，走进那人。定睛细看，并不是那曾经朝思暮想、千期万盼的阮郎。细看那人，衣衫简朴，神情沮丧。侧面打听，才知那人名叫鲍仁，因缺少资费，因而无法往金陵求仕。眼见这位青年，想起当年旧人，心底良善的苏小小主动出资相助。
后苏小小受人陷害入狱，身染重病。临终前，苏小小向身边侍候的人嘱咐道：
“我别无所求，只愿死后埋骨西泠。”
苏小小死后，受其资助的鲍仁遵照苏小小的遗愿，出资在西泠桥畔择地造墓，并墓前立一石碑，上题“钱塘苏小小之墓”。
传说，苏小小生前，当时的上江观察使孟浪因公事来到钱塘。他身为官员，按照规定，不好亲登苏小小之门。于是，他就派人请苏小小来府中一会。没想到，苏小小却无意相见。孟浪催了几次，苏小小不得已，方赴。孟浪想难为苏小小，他指着庭外一株梅花，让苏小小做诗。苏小小从容不迫，口占一首：
梅花虽傲骨，怎敢敌春寒?
若更分红白，还须青眼看!
故事还是故事，其中的真假曲直，各人自己判断。
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