曹无伤背叛刘邦的原因按司马迁的说法是，曹无伤闻听项羽发怒，要攻打刘邦（沛公左司马曹无伤闻项王怒，欲攻沛公），担心害怕。因为当时项羽兵力四十万，刘邦只十万（当是时，项羽兵四十万，在新丰鸿门，沛公兵十万，在霸上），于是曹无伤就想通过出卖刘邦，向项羽求封赏（欲以求封）。

曹无伤并不是个胆小怕死的人。当年刘邦初起兵，不过几千乌合之众，急于在泗水郡开辟根据地立脚，面对秦国泗水郡监平和郡守壮两股秦军前来镇压，曹无伤不怕，还英勇作战，亲斩泗水郡守壮（沛公左司马得泗川守壮杀之）。这是刘邦自起兵至亡秦杀的最大秦官（三川郡守李由是项羽与刘邦共同斩杀，功劳不能只记在刘邦头上。

说曹无伤背叛刘邦是为了向项羽求封赏，那就更荒唐了。曹无伤在刘邦这里是第一战将，战功无数。明摆着刘邦又最看重武将的功劳。后来大封功臣，第一个封赏的就是曹参，食邑一万六百户。最早参加革命的文臣萧何只排行十五，食邑仅八千户。曹无伤若想求封赏，应该朝刘邦求封赏才对。就算与项羽还有一场大战，就算是敌强我弱，已经打了四年的仗了，敌强我弱的仗没少打，何至于就怕了这一次，叫四年的功劳苦劳流血受伤，前功尽弃，一笔勾销？

再进一步分析，曹无伤找项羽做新主子，也找错了人。用出卖刘邦来投靠项羽，无疑是自寻死路。告刘邦自己为秦王，委秦子婴为相，更是指桑骂槐在羞辱项羽。刘邦好歹还是把秦王子婴贬作臣下使唤，项羽却是尊秦国的一个税务干部章邯为雍王，自己俯首称臣，甘愿跟章邯的部下司马欣平坐。曹无伤这么做，不是自己伸着脑袋叫人抽脸吗？

这件事情还有一些蹊跷的地方，比如函谷关关城险峻，易守难攻。当年魏无忌在河内大败秦将蒙骜，趁胜追击至函谷关前，彼时秦庄王闻败惊恐，一病不起，不久山崩归天，新即位的秦始皇只十三岁。这等危急混乱之时，魏无忌围关猛攻数月，却不能破关而入。现在刘邦陈兵关内，以逸待劳。项羽远道而来，却只派了个在巨鹿几个月屡战屡败的黥布攻打函谷关，竟然顺利破关而入，岂非怪哉？

若是真有楚怀王约之事，刘邦先入关，自然应该称王，有什么好“大怒”的？若没这个约定，或者这个约定就是一个屁，秦末战乱，造反军都是割地称王，天下已经有那么多王了，如何刘邦不能为王？更何况是刘邦替天下人灭了“暴秦”，替你项氏家族报仇雪恨了，你应该感激才对。项羽并不想在关中称王，一心想的是衣锦还乡（富贵不归故乡，如衣绣夜行），刘邦不嫌弃关中的天寒地冻在此称王，项羽为什么大怒？怒从何来？

所以，曹无伤反叛，绝不是因为怕死或者求封赏，也绝不会是因为刘邦要做秦王，要委秦子婴为相，要占有咸阳钱财。刘邦后来杀曹无伤，同样也绝不会是因为曹无伤说了几句坏话，或者是把欲称秦王，欲委秦子婴为相这等众所周知的事情，八卦给了项羽。一切都与张良、樊哙等文臣武将的闹事连成一体，与刘邦神秘的身世相连，只不过曹无伤做得最过分，最激烈而已就在双方剑拔弩张之时，有个人对曹无伤将信将疑，这便是项羽的叔父，已故项梁的大哥项伯

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